Έχει γεννηθεί την ίδια ημέρα με τον Ρόμπερτ ντε Νίρο, τον οποίο θεωρεί και ίνδαλμά του. Στον πρώτο του γάμο κατηγορήθηκε ότι κακοποιούσε τη γυναίκα του. Η δεύτερη σύζυγός του τον έπιασε επ΄ αυτοφώρω να συμμετέχει σε όργιο με πληρωμένες ιερόδουλες. Έχει ασχοληθεί επιτυχημένα με τη σκηνοθεσία και είναι έντονα πολιτικοποιημένος.
Γεννήθηκε στις 17 Αυγούστου 1960 στη Σάντα Μόνικα της Καλιφόρνιας.
Μεγάλωσε όμως στο Λος Άντζελες σε ένα μη θρησκευτικό περιβάλλον από γονείς με παρελθόν στην κινηματογραφική βιομηχανία.
Μόλις στα 14 του εμφανίστηκε σε τηλεοπτικό επεισόδιο της σειράς «Little House on the Prairie», που σκηνοθέτησε ο πατέρας του.
Παράλληλα, ο νεαρός μαζί με τους συμμαθητές του, Τσάρλι Σιν και Εμίλιο Εστέβες, βιντεοσκοπούσαν μικρές αυτοσχέδιες ταινίες στον ελεύθερο χρόνο τους.
Στα 19 του μετακόμισε στη Νέα Υόρκη και σπούδασε υποκριτή μαζί με τη Μισέλ Φάιφερ, ενώ εμφανιζόταν στο θεατρικό έργο «Heartland» στο Μπρόντγουεϊ.
Το ντεμπούτο του στον κινηματογράφο έγινε το 1981 στο πλάι του Τομ Κρουζ, αλλά η αναγνωρισιμόμητα του επιτεύχθηκε ένα χρόνο αργότερα με τη συμμετοχή του στην ταινία «Fast Times at Ridgemont High«.
Η πορεία από τότε ήταν ανοδική, ενώ συνήθιζε να ενσαρκώνει αντισυμβατικούς χαρακτήρες με σκοτεινό παρελθόν, με αποτέλεσμα τα ΜΜΕ της εποχής να το βαφτίσουν ως το «κακό παιδί» του Χόλιγουντ.
Τη δεκαετία του ΄80 εμφανίστηκε σε πολλές ταινίες, με τις πιο αξιόλογες να είναι οι «Bad Boys» το 1983, «Το γεράκι και ο χιονάνθρωπος» το 1985 και οι «Απώλειες Πολέμου» το 1989, όπου και απέσπασε εξαιρετικές κριτικές για την ερμηνεία του.
Ο ηθοποιός επιθυμούσε να μείνει μακριά από τα φώτα της δημοσιότητας, έτσι το 1991,αποφάσισε να παρατήσει την υποκριτή και να ασχοληθεί με την σκηνοθεσία.
Η απόφασή αυτή ευτυχώς κράτησε λίγο και ο 30χρονος πλέον καλλιτέχνης επέστρεψε στην ηθοποιία.
Μέσα από τη συνεργασία του με καταξιωμένους σκηνοθέτες, εδραιώθηκε ως ένας από τους πιο ταλαντούχους καλλιτέχνες της γενιάς του.
Εμφανίστηκε δίπλα στον Αλ Πατσίνο στην «Υπόθεση Καρλίτο» του Μπράαιν Ντε Πάλμα, ενώ ενσάρκωσε έναν βαρυποινίτη που μετανιώνει για τα εγκλήματά του λίγο πριν από τον θάνατο με τη βοήθεια της Σούζαν Σάραντον στο «Θα Ζήσω».
Με τον Τζακ Νίκολσον έπαιξε στο «The Crossing Guard» και με τον Μάικλ Ντάγκγαλς στο «Παιχνίδι».
Η δεκαετία έκλεισε για τον ηθοποιό με το αριστουργηματικό πολεμικό δράμα «Λεπτή Κόκκινη Γραμμή» του Τέρενς Μάλικ και μια συμμετοχή στη ταινία του Γούντι Άλεν, «Συμφωνίες και Ασυμφωνίες».
Η καριέρα του εκτοξεύτηκε όμως τη δεκαετία του 2000. Κέρδισε δύο Όσκαρ Α΄Ανδρικού Ρόλου για το «Σκοτεινό Ποτάμι» του Κλιντ Ίστγουντ και το «Milk», όταν υποδύθηκε τον ομοφυλόφιλο πολιτικό Χάρβεϊ Μιλκ σε σκηνοθεσία Γκας Βαν Σαντ, το 2003 και το 2008 αντίστοιχα.
Ως πατέρας με νοητική υστέρηση που διεκδικεί την κηδεμονία της κόρης του, συγκίνησε στο «Όνομά μου είναι Σαμ» και το 2011 έδωσε ακόμη μια εξαιρετική ερμηνεία στο «Δέντρο της Ζωής».
Χωρίς να αφήσει τη σκηνοθεσία, το 2007, ολοκλήρωσε το «Ταξίδι στην Άγρια Φύση» με τον επίσης εξαιρετικό Εμίλ Χιρς.
Ο γάμος με τη Μαντόνα και οι δηλώσεις κατά Μπους και Τραμπ
Σε αντίθεση με την επαγγελματική του πορεία, η προσωπική του ζωή στιγματίστηκε από φαινόμενα βίας.
Το 1985, παντρεύτηκε τη «Βασίλισσα της Ποπ», Μαντόνα. Ο γάμος τους έληξε άδοξα τέσσερα χρόνια αργότερα, μετά από καταγγελίες για βίαιη συμπεριφορά και ξυλοδαρμούς. Βέβαια, πολλά χρόνια αργότερα, η τραγουδίστρια διέψευσε οποιαδήποτε φήμη περί κακοποίησης της .
Εξίσου επεισοδιακός ήταν και ο δεύτερος γάμος του με την πανέμορφη ηθοποιό Ρόμπιν Ράιτ.
Απέκτησαν δύο παιδιά και χώρισαν μετά από 14 χρόνια γάμου, αφού οι δύο ηθοποιοί είχαν καταθέσει αίτηση διαζυγίου τουλάχιστον τέσσερις φορές.
Αποκορύφωμα στην κοινή τους ζωή ήταν όταν η Ράιτ έπιασε στα «πράσα» τον σύζυγό της σε όργιο με ιερόδουλες.
Υπήρξε αρραβωνιασμένος για μικρό χρονικό διάστημα με τη Σαρλίζ Θερόν.
Η εκρηκτική συμπεριφορά του ηθοποιού ήταν αιτία να περάσει ένα μήνα στη φυλακή για ξυλοδαρμό παπαράτσι και να ακολουθήσει θεραπεία διαχείρισης νεύρων.
Έχει συλληφθεί αρκετές φορές επειδή οδηγούσε μεθυσμένος και εξέτισε ποινή 300 ωρών κοινωνικής εργασίας.
Είναι έντονα πολιτικοποιημένος. Τάχθηκε φανερά εναντίον της πολιτικής του Τζορτζ Μπους για την εισβολή αμερικανικών στρατευμάτων στο Ιράκ, ενώ πλήρωσε πάνω από 50.000 χιλιάδες δολάρια στην εφημερίδα «Washinghton Post» για μία διαφήμιση, που στην ουσία ήταν ένα γράμμα, το οποίο καταδίκαζε τον πόλεμο στο Ιράκ.
Είχε φιλικές σχέσεις με τον Ούγκο Τσάβες και έχει συναντηθεί αρκετές φορές με τον Ραούλ Κάστρο.
Για την εκλογή του Ντόναλντ Τραμπ δήλωσε πως, «το να ψηφίζει κάποιος τον Τραμπ είναι το ισάξιο με το να αυνανίζεται υποστηρίζοντας έναν τύπο που μοιάζει με ξανθό μάγο».
Έχει επίσης αναπτύξει μεγάλο φιλανθρωπικό έργο και ήταν από τους πρώτους ηθοποιούς που στήριξε οικονομικά όσους έμειναν άστεγοι μετά πέραμα του τυφώνα Κατρίνα στη Νέα Ορλεάνη. Επισκέφτηκε την Αϊτή μετά τον καταστροφικό σεισμό του 2010 και η παρουσία του είναι συνεχής και σε χώρες της Μέσης Ανατολής.
Ο πολυτάλαντος ηθοποιός είναι ο Σον Πεν.
Διαβάστε στη «ΜτΧ»: Ο επεισοδιακός γάμος της Μαντόνα με τον Σον Πεν. Τη χτύπησε με ρόπαλο του μπέιζμπολ, την έδεσε σε καρέκλα, την έβριζε και την ξυλοκοπούσε για ώρες. Το διαζύγιο και η συγχώρεση…
