Η Εκάλη δημιουργήθηκε από τον μηχανικό και πολεοδόμο Σπήλιο Αγαπητό το 1922. Σχεδιάστηκε στα πρότυπα των προαστίων – κηπουπόλεων (garden city) που είχαν διαδοθεί στην Ευρώπη στις αρχές του 20ου αιώνα. Τα όμορφα σπίτια, έργα αξιόλογων Ελλήνων αρχιτεκτόνων, χτίστηκαν με την χαρακτηριστική κόκκινη πέτρα από το τοπικό λατομείο στους πρόποδες της Πεντέλης.
Πολλά από αυτά τα πετρόχτιστα αρχοντικά σήμερα έχουν κατεδαφιστεί.
O Αγαπητός ήταν φυσιολάτρης και είχε εκπροσωπήσει την Ελλάδα σε διεθνές συνέδριο «κατοικίας και κηπουπόλεων» στο Λονδίνο. Εκεί εμπνεύστηκε τη δημιουργία ενός πρότυπου οικισμού στην Αττική. Πρώτα σχεδιάστηκε η Εκάλη, μετά το Ψυχικό (1923), το Καστρί (1926) και τέλος η Φιλοθέη (1932).
Μάλιστα για το σχέδιο της Εκάλης ο ίδιος ο Αγαπητός έγραφε: «Το σχέδιον του νέου συνοικισμού είναι το πρώτον σχέδιον πόλεως εν Ελλάδι το οποίον συνετάχθη συμφώνως προς τας νέας αρχάς της μηχανικής πόλεων ή πολισμού (urbanisme) και κατ’απομίμησιν των εν τω Εξωτερικώ κηπουπόλεων».
Το σχέδιο προέβλεπε ένα ξενοδοχείο σε λόφο. Tο ξενοδοχείο »Διάνα»που εικονίζεται στις φωτογραφίες σχεδιάστηκε από τον σπουδαίο αρχιτέκτονα Ν. Ζουμπουλίδη και αποπερατώθηκε το 1935 για λογαριασμό του Ι. Βουρβούλια μπροστά στη σημερινή πλατεία Κέννεντυ, «σε υψόμετρο 360 μέτρων και 19km από την Αθήνα».
Διέθετε 50 δωμάτια με όλες τις ανέσεις, όπως «ιδιαίτερα λουτρά, τηλέφωνα, bar, εστιατόριο».
Στις 14 Σεπτεμβρίου του 1944 η περιοχή βομβαρδίστηκε και το κτίριο έπαθε καταστροφές και κατεδαφίστηκε.
Σύμφωνα με το βιβλίο «Η Εκάλη που έφυγε» του αρχιτέκτονα Ιωάννη Κουμανούδη, που υπήρξε γέννημα θρέμμα της περιοχής, η «Ανώνυμος Οικοδομική Εταιρεία Εκάλη» που έχτισε τον οικισμό, έδινε τη δυνατότητα στους ενδιαφερόμενους αγοραστές να επιλέξουν ένα από τα ήδη κατασκευασμένα σπίτια ή να επιλέξουν από το τυπολόγιο ένα σπίτι της αρεσκείας τους.
Αν όμως κάποιος επιθυμούσε ένα πιο πολυτελές σπίτι, τότε μπορούσε να επιλέξει ένα με υπογραφή ενός καλού αρχιτέκτονα, συνεργάτη της «A.E. Εκάλη».
Ήταν σημαντικοί αρχιτέκτονες του μεσοπολέμου, όπως οι N. Ζουμπουλίδης, A. Κριεζής, I. Πυρπινιάς που έγραψαν την ιστορία της περιοχής με σπουδαία οικοδομήματα.
Ο I. N. Κουμανούδης περιγράφει ότι ανεγέρθηκαν πολλές κατηγορίες σπιτιών. Σπίτια με την τοπική πέτρα, σπίτια με κεντροευρωπαϊκές επιρροές, αλλά και μοντέρνα σπίτια σύμφωνα με τις αρχές του Bauhaus. Πολλά από αυτά όμως, στο πέρασμα του χρόνου κατεδαφίστηκαν ή αλλοιώθηκαν. Το 1941 μετά τη λεηλασία της Εκάλης από τα κατοχικά στρατεύματα ακολούθησε μία μακρά παρένθεση που κράτησε έως περίπου το 1965. H Αθήνα στράφηκε στην παραθαλάσσια ζώνη και τα βόρεια προάστια πέρασαν μια περίοδο οικοδομικής ύφεσης.
