Ο νεαρός άργησε να ασχοληθεί με τον κινηματογράφο, αν σκεφτεί κανείς ότι μεγάλωσε σε οικογένεια της σόου μπιζ.
Ο πατέρας του ήταν ηθοποιός και σεναριογράφος που είχε αρνηθεί να δώσει ονόματα καλλιτεχνών την περίοδο του Μακαρθισμού, όταν οι Αμερικάνοι κυνηγούσαν τους κομμουνιστές στο Χόλιγουντ.
Η μητέρα του ήταν επίσης ηθοποιός, κυρίως στην τηλεόραση.
Ο νεαρός όμως, δεν έδειχνε κανένα ενδιαφέρον.
Στο λύκειο ασχολήθηκε πρώτη φορά με το σινεμά.
Ο αδερφός του άρχισε να γυρίζει δικές του ταινίες στο σπίτι και τον βοηθούσε με τη σκηνοθεσία.
Έμενε ξύπνιος όλο το βράδυ και έπαιζε με τα κουμπιά της κάμερας.
Σταδιακά, επειδή κάποιος έπρεπε να πρωταγωνιστεί στις ταινίες, βρέθηκε και μπροστά στην κάμερα. Τελικά αγάπησε την υποκριτική περισσότερο κι από τη σκηνοθεσία.
Όταν αποφοίτησε απ’ το λύκειο, αποφάσισε να γραφτεί σε δραματική σχολή.
Δεν μπορούσε όμως να φανταστεί ότι κάποια μέρα θα τον πλήρωναν εκατομμύρια για να παίξει σε μια ταινία.
Ούτε ο ίδιος επιθυμούσε μια καριέρα στο Χόλιγουντ.
Το επιχειρηματικό κομμάτι των ταινιών δεν τον τράβηξε ποτέ. Σύνηθιζε μάλιστα να λέει:
“Η σόου μπιζ είναι ένας βόθρος με χρήματα, όπου νταβατζήδες και κλέφτες κυκλοφορούν ελεύθεροι, ενώ οι καλοί άνθρωποι πεθαίνουν στο δρόμο σαν τα σκυλιά”.
Ίσως επειδή δεν κυνήγησε τη δόξα, η επιτυχία ήρθε γρήγορα, με την ταινία “Fast Times at Ridgemont High”.
Την ίδια περίοδο, έκανε παρέα με τους πρώην συμμαθητές του, Εμίλιο Έστεβεζ, Τσάρλι Σιν και Ρομπ Λόου.
Λίγα χρόνια αργότερα, έγιναν όλοι τους γνωστοί με τον όρο “Brat Pack”, η νέα ταλαντούχα γενιά του Χόλιγουντ που αγαπούσε το αλκοόλ και τα πάρτυ όσο και τον κινηματογράφο.
Ο νεαρός τράβηξε το ενδιαφέρον των ΜΜΕ όχι μόνο με το υποκριτικό του ταλέντο, αλλά και με τη ξέφρενη συμπεριφορά του.
Έχανε εύκολα την υπομονή του και έκανε επιθέσεις σε παπαράτσι και κοσμικούς δημοσιογράφους.
Όταν παντρεύτηκε την ανερχόμενη βασίλισσα της ποπ, τη Μαντόνα, για ένα διάστημα το ονομά του εμφανιζόταν σε κάθε πρωτοσέλιδο.
Ο νεαρός είναι ο πολυβραβευμένος ηθοποιός και σκηνοθέτης, Σον Πεν.
