Δεν είχε ευτυχισμένα παιδικά χρόνια, όπως έχει διηγηθεί ο ίδιος και αυτό τον έκανε να στραφεί στην καριέρα του στρατιωτικού. Μια καριέρα με σημαντικές στιγμές και επιχειρήσεις που συνέβαλαν στη συντριβή των Ναζί και τη λήξη του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου. Ήταν αλαζόνας, αγενής και ματαιόδοξος, ωστόσο μπορούσε να εμπνέει τους στρατιώτες του.
Οι Αμερικάνοι και οι άλλοι σύμμαχοι δυσανασχετούσαν με την ελιτίστικη συμπεριφορά και την αγένεια του και εκείνος περιφρονούσε τους Αμερικάνους προϊσταμένους του, που τους θεωρούσε κατώτερους.Ήταν ένας ιδιαίτερος χαρακτήρας που πήρε σημαντικές νίκες στον B’ Παγκόσμιο πόλεμο και συνέβαλε στην εξάλειψη της ναζιστικής Γερμανίας.
Το 1907 μπήκε στη Στρατιωτική Ακαδημία Σάντχερστ. Το 1908 έγινε αξιωματικός, αν και λίγο έλειψε να αποβληθεί από τη σχολή λόγω κακομεταχείρισης συναδέλφων του. Μπορεί να μην κάπνιζε και να μην έπινε, η συμπεριφορά του όμως ήταν βίαιη και τον χαρακτήριζε.
Α΄ Παγκόσμιος Πόλεμος. Υπήρξε αγνοούμενος, τραυματίστηκε βαριά και παρασημοφορήθηκε
Από την πρώτη γραμμή, ο Μοντγκόμερι έχτισε τη φήμη γύρω από το όνομά του. Λίγες μέρες μετά την άφιξή του στην Γαλλία, στις 23 Αυγούστου 1914, διατάχθηκε για έφοδο χωρίς να έχει χρόνο για οργάνωση. Στη μάχη στο Λε Κατό έχασε πολλούς άνδρες και θεωρήθηκε αγνοούμενος.
Σε ηλικία 26 ετών, στις 13 Οκτωβρίου 1914, τραυματίσθηκε βαριά στη πρώτη μάχη του Ιπρ και κέρδισε τα μετάλλιο των Διακεκριμένων Υπηρεσιών και τον βαθμό του διοικητή λόχου.
Επέστρεψε στη Γαλλία, μετά από την ανάρρωσή του στην Αγγλία, ως αξιωματικός της 104ης Ταξιαρχίας και πήρε μέρος στην πολύνεκρη μάχη του Σομ, στην οποία ο βρετανικός και ο γερμανικός στρατός θρήνησαν περισσότερα από ένα εκατομμύριο θύματα. Έως το τέλος του πολέμου, ο Μοντγκόμερι υπηρέτησε σε σημαντικές θέσεις με μεγάλες ευθύνες. Όταν υπεγράφη η ανακωχή είχε φτάσει στο βαθμό του αντισυνταγματάρχη και η φήμη του ως ηγέτη είχε εκτοξευθεί.
Την περίοδο του Μεσοπολέμου ο στρατηγός Μοντγκόμερι φοίτησε στο κολέγιο του Κάμπερλι και υπηρέτησε στην Ιρλανδία, την Αίγυπτο και την Παλαιστίνη. Παντρεύτηκε, χήρεψε και αφοσιώθηκε στην καταπολέμηση των Ναζί.
Β Παγκόσμιος Πόλεμος. Κόντρα στο Άφρικα Κορπ του Ρόμελ
Τον Αύγουστο του 1942 ήρθε η μεγάλη ευκαιρία. Στην έρημο της Αφρικής οι συμμαχικές δυνάμεις έχαναν από τον χαρισματικό Ρόμελ, καίριες μάχες. Η κατάσταση έπρεπε να αλλάξει και χρειαζόταν ένας νικητής, που θα έκανε επίθεση και όχι άμυνα. Ο Τσόρτσιλ επιλέγει τον Μοντγκόμερι.
Τότε ανέλαβε διοικητής της 8ης Στρατιάς που είχε χάσει πολλές μάχες από το Άφρικα Κορπ του Έρβιν Ρόμελ.
Πρώτη κίνηση ήταν να σκίσει τα σχέδια υποχώρησης! Δεν υπήρχε πια δρόμος προς τα πίσω, παρά δύο επιλογές. Θάνατος στη μάχη ή προέλαση.
Η οκνηρότητα και η ηττοπάθεια έδωσαν την θέση τους στην αποφασιστικότητα και την στρατηγική της νίκης.
Αποκατέστησε το πεσμένο ηθικό της μονάδας, συγκέντρωσε ενισχύσεις σε έμψυχο δυναμικό και άρματα μάχης και στη μάχη του Άλαμ Χάλφα, που διήρκεσε από τις 21 Αυγούστου ως τις 2 Σεπτεμβρίου του 1942 κατάφερε να ανακόψει την προέλαση του Ρόμελ. Μάλιστα, ένα μήνα αργότερα προχώρησε σε σφοδρή αντεπίθεση, εκμεταλλευόμενος την υπεροχή του σε άνδρες και εξοπλισμό.
Στις 23 Οκτωβρίου ο Μοντγκόμερι νίκησε τον Ρόμελ, τον οποίον αποκαλούσαν «Αλεπού της Ερήμου» και προκάλεσε 59 χιλιάδες απώλειες σε νεκρούς και αιχμαλώτους, ενώ κατέστρεψε 500 γερμανικά άρματα μάχης. Παρά την προσεκτική προέλαση που ακολούθησε, η οποία σχολιάστηκε αρνητικά από πολλούς, συναντήθηκε με τις αμερικανικές δυνάμεις και στις 12 Μαΐου του 1942, εξουδετέρωσε ολοκληρωτικά την αντίσταση των δυνάμεων του Άξονα στη Βόρεια Αφρική.
Στις επόμενες θέσεις που βρέθηκε ο Μοντγκόμερι δέχονταν εντολές από Αμερικάνους προϊσταμένους τους οποίους θεωρούσε κατώτερους και τους περιφρονούσε. Αυτό όμως δεν τον εμπόδισε από το να πάρει κι άλλες σημαντικές νίκες.
Στην απόβαση της Σικελίας, στις 19 Ιουλίου 1943, αφού εξασφάλισε τη θέση του στο νησί, επέστρεψε στην Αγγλία για να συμμετάσχει στο σχεδιασμό της απόβασης στη Νορμανδία. Του ανατέθηκε τότε η διοίκηση όλων των χερσαίων δυνάμεων – 45 μεραρχίες και ένα εκατομμύριο άνδρες. Η καθυστέρησή του όμως για την κατάληψη της πόλης Καέν μαζί με τις διαφωνίες του με τον ανώτατο διοικητή Αϊζενχάουερ, είχαν ως αποτέλεσμα την άμεση ανάληψη των χερσαίων δυνάμεων από τον ίδιο τον Αϊζενχάουερ και την τοποθέτηση του Μοντγκόμερι σε δευτερεύοντα ρόλο. Ωστόσο, και από αυτή τη θέση συνέβαλε σημαντικά στην απελευθέρωση του Παρισιού.
Το παράτολμο σχέδιο για αερομεταφερόμενη επίθεση στην Ολλανδία
Ο Μοντγκόμερι είχε ένα παράτολμο σχέδιο που θεωρήθηκε ύποπτο, καθώς διέφερε από τις επιφυλακτικές αποφάσεις που είχε πάρει μέχρι τότε. Από τη θέση του στρατάρχη πλέον, πρότεινε μια αερομεταφερόμενη επίθεση στην Ολλανδία ώστε να καταληφθούν σημαντικές θέσεις που θα λειτουργούσαν ως γέφυρες για να περάσουν τεθωρακισμένα στη Γερμανία.
Είτε επιθυμούσε να είναι ο πρώτος που θα έκανε επίθεση στη Γερμανία είτε του άρεσε η ιδέα να ηγείται δύο αμερικανικών μεραρχιών. Η πρότασή του απορρίφθηκε.
Στην Ολλανδία η γερμανική παρουσία ήταν ισχυρή, περισσότερο από το αναμενόμενο και ο Μοντγκόμερι έχασε πολλούς άνδρες.
Μετά την ήττα στην Ολλανδία, τον Δεκέμβριου του 1944, υπερασπίστηκε με επιτυχία τον βόρειο τομέα στις Αρδέννες.
Δε σταμάτησε όμως να υποτιμά τους Αμερικάνους. Χαρακτήρισε κατώτερη τη μαχητική ικανότητα τους, γεγονός που προκάλεσε δυσαρέσκεια στους Αμερικάνους στρατηγούς.
Στην τελική φάση του πολέμου, οδήγησε τις βρετανικές δυνάμεις σε νικηφόρες επιχειρήσεις που είχαν ως αποτέλεσμα την κατάληψη της Ολλανδίας, της Δανίας και της Βόρειας Γερμανίας.
Οι γερμανικές δυνάμεις της περιοχής παραδόθηκαν στα χέρια του στις 4 Μαΐου του 1945, στο Λίνενμπουργκ Χιθ, κοντά στη Βαλτική θάλασσα.
Μετά τη λήξη του πολέμου, ο Μοντγκόμερι έμεινε στη Γερμανία ως διοικητής των βρετανικών δυνάμεων.
Από το 1951 έως το 1958 ήταν διοικητής του ΝΑΤΟ. Αποστρατεύθηκε το 1958 και εξέδωσε τα απομνημονεύματά του ως απάντηση της έκδοσης των απομνημονευμάτων του Αιζενχάουερ.
Πέθανε στις 25 Μαΐου 1976, σε ηλικία 88 ετών
Η φροντίδα που έδειχνε στους υφισταμένους του τον έκανε ιδιαίτερα αγαπητό στους στρατιώτες του. Ταυτόχρονα όμως, ο οξύθυμος χαρακτήρας του και η περιφρόνηση για τους Αμερικάνους προϊσταμένους του, αλλά και οι απαιτήσεις που είχε από τους αξιωματικούς του, τους οποίους συχνά απέλυε, τον αποξένωσαν από το σώμα.
Παρά τις όποιες θεωρίες γύρω από το όνομά του, η φράση του Ουίνστον Τσόρτσιλ για τον Μοντγκόμερι φαίνεται να τον αντιπροσωπεύει πλήρως:
«Πριν από το Ελ Αλαμέιν δεν είχαμε επιτύχει ούτε μια νίκη, Μετά το Ελ Αλαμέιν δεν είχαμε ούτε μια ήττα».
Όπως και να χαρακτηρίσθηκε για τη συμπεριφορά του, αδιαμφισβήτητα πήρε σημαντικές νίκες που είχαν ως αποτέλεσμα την αποδυνάμωση των Ναζί.
